1988年，通過發行個人首張專輯《擁擠的樂園》出道。1989年，主演由周騰執導的電影《太保與五個朋友》；1991年，發行歌曲《細漢仔》、《貪婪之歌》。
1992年，開始與黃連煜以“新寶島康樂隊”組成二人團體，共同創作與演唱臺語及客家語歌曲，之后為電影《三個夏天》男主角配音。1994年12月，在臺灣舉辦了個人第一個跨年演唱會；此外還制作了電影《飲食男女》和《饑餓30》的主題曲。1995年，憑借《歡聚歌》獲第七屆獲得最佳作曲人獎。
2000年，推出專輯《第舞輯》；此外，他還入圍臺灣第12屆最佳樂團獎。2002年，出演由蘇照彬執導的喜劇電影《愛情靈藥》，在片中飾演了15歲的臺灣資優少年“林祖狀”，擔綱其男一號。2004年，出演由張艾嘉執導的浪漫輕喜劇《20 30 40》；隔年發行專輯《魚說》。2006年3月，為上海寫了一首《告訴媽媽》。
2007年1月，推出專輯《這些人，那些人》；此外還參與由韓可一執導的勵志電影《飛行日志》 ；同年7月，獲得“華語音樂傳媒大賞”“最佳男歌手”；同年12月31日，在臺北國際會議中心舉行跨年演唱會。
2008年11月，發行歌曲《1+1不等于2》，其陳升也打扮成小學生參與了該曲的MV拍攝；此外，他還在廣州舉辦了個人演唱會；隔年與張宇、黃品源組建成“三小男人組合”于26日晚在紅館舉行了“三個好男人唱好情歌ENCORE演唱會”。
2010年2月，與伍佰合作組成樂隊，取名“火星撞地球”，于4月10日在澳門威尼斯人度假村酒店舉行“伍佰X China Blue X 陳升火星撞地球澳門演唱會2010”；同年6月，推出個人專輯《P.S.是的，我在臺北》，并憑借該專輯榮登“華語音樂傳媒大獎“夏季十大專輯“榜首”；此外，他還參加了”滾石30“紀念演唱會。
2011年1月，出版由其創作的中文簡體版圖書《阿嬤，我回來了》；同年6月，與黃連煜組成“新寶島康樂隊”推出專輯《腳開開》；此外還出席了橋幸夫51年首度在臺灣舉辦的個人演唱會，特別擔任表演嘉賓與橋幸夫同臺合唱歌曲《談戀愛的時候》；同年12月，與郁可唯合作發行歌曲《月兒幾時圓》。
2012年2月，受邀出席任賢齊香港“紅磡體育館”演唱會，并擔任其嘉賓 ；同年5月，以“新寶島康樂隊”入圍“第二十三屆金曲獎”頒獎典禮，并榮獲“最佳演唱組合獎”；同年12月，在香港舉行了以“20歲的練習曲”為主題的第19個跨年演唱會，此外還邀請舒淇當其嘉賓。
2013年10月，推出專輯《我的小清新》；同年11月，助陣好友彭佳慧《My Moments In Time》世界巡回演唱會，并擔任演唱嘉賓，獻唱《多情兄》和《Summer》兩首歌曲；隔年，與左小祖咒合作了歌曲《照個相》以及《我愛這土地》的MV拍攝。
2015年10月，推出個人專輯《是否，你還記得》；同年12月，在“臺北國際會議中心”舉辦了自己的第22個跨年演唱會，除了有“新寶島康樂隊”助陣演出外，好友左小祖咒跟歌手PIA也與其同臺飆歌。
2016年12月，舉辦了以“我和你沒完沒了”為主題的2017跨年演唱會記者會，此外在該記者會還唱了Bob Dylan的《Blowin in the wind》跟國語情歌《鴉片玫瑰》這兩首歌曲。
? 2012 ? ?第八屆中國金唱片獎：數字音樂獎：陳升/左小祖咒 ? ?《愛情的槍》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2012 ? ?第二十三屆金曲獎：最佳演唱組合獎 ? 《新寶島康樂隊八：腳開開》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2012 ? ?第十二屆華語音樂傳媒大獎：最佳作詞人 ? ?《滾滾遼河》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2010 ? ?第二屆金榕樹音樂作品獎：最佳民謠 ? ?《P.S.是的 我在臺北》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2010 ? ?首屆獨立音樂金音獎 ? ?（提名） ? ?
? 2007 ? ? 第七屆華語音樂傳媒大獎：最佳國語男歌手&年度國語專 ?? 《這些人 那些人》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2006 ? ?第十八屆金曲獎最佳臺語流行音樂演唱專輯獎&最佳演唱組合獎 ? ? 新寶島康樂隊第6發 ? ?（提名） ? ?
? 2002 ? ?第二屆華語流行樂傳媒大獎：最佳民謠藝人&十大華語唱片 ? ?《五十米深藍》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2002 ? ?第十三屆金曲獎入圍最佳作曲人獎 ? ?《一個人去旅行》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2001 ? ? 第一屆華語流行樂傳媒大獎：十大華語唱片 ? ?《思念人之屋》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2001 ? ?第十二屆金曲獎入圍最佳演唱團體獎 ? 新寶島康樂隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 2000 ? ?第12屆入圍最佳樂團獎 ? ?（獲獎） ? ?
? 1995 ? ? 第七屆金曲獎最佳作曲人獎 ? ?《歡聚歌》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1995 ? ? 第三十二屆金馬獎最佳電影歌曲 ? ?《我的美麗與哀愁》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1994 ? ?新聞周刊1994年度文化人物之流行音樂代表 ? ?新寶島康樂隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 1994 ? ?MTV最佳音樂錄影帶 ? ?《風箏》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1993 ? ?中時晚報年度唱片評鑒大賞最佳新人推薦獎 ? ?新寶島康樂隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 1993 ? ?新加坡醉心金曲獎最佳作曲 ?? 《北京一夜》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1992 ? ? 第三屆金曲獎入圍最佳方言歌曲作詞人獎 ? 《黑倫伯仔》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1992 ? ? 第三屆金曲獎最佳演唱專輯制作人獎 ? ?（獲獎） ? ?
